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Ryan Turner, um bem sucedido homem de negócios, tem um plano infalível para ficar milionário da noite para o dia, mas as coisas não correm como o planejado e ele perde tudo o que tem. Quando a sua namorada Cindy, a jornalista responsável pela coluna - Pergunte a Cindy, percebe que ele empobreceu o deixa e sai a procura de perspectivas mais favoráveis. Desempregado, sem namorada, sem dinheiro e desesperado para ter uma renda mensal, secretamente se apossa da coluna de Cindy, escrito por ela. Com a ajuda da editora Paige, a coluna se torna um sucesso.